Могу сказать только что придется дырки в силовых падах делать фрезеровкой. А на каком слое ее рисовать - надо узнать у будущего производителя плат. Я встречал что на слое BOARD делают или на слое MILL. Но это явно не отверстия и в Exellon их выгружать не следует.
А по разводке - пады делай двусторонние с кучей переходных вокруг дырки.
прямоугольный пятаков в пикаде нет, я в таких случаях делал заливку (Copper Pour) в сигнальном слое, потом инструментом Cutout делал вырез и обводил края линией в Boadr Где-то так: